Sobre cómo se inició la tradición
Los cabezudos comenzaron a ir a las Fiestas de la Calle San Sebastián hace 20 años y son íconos de este festival que ya tiene más de cuatro décadas de tradición. La tradición de los Cabezudos la inició doña Rafaela Balladares con sus personajes Diplo, Doña Fela, Juan Bobo, La Puerca de Juan Bobo y muchos otros. Doña Rafaela fue la precursora de las Fiestas, reviviendo una tradición que había comenzado un párroco de San Juan en los años 50.
En los años más recientes, el colectivo teatral Agua, Sol y Sereno, fundado por Pedro Adorno Irizarry, es el autor de la mayoría de estos personajes que desfilan en las animadas comparsas. Los primeros cabezudos famosos que introdujo Agua, Sol y Sereno a las Fiestas fueron los de los cantantes Andy Montañez, Ismael Rivera y el compositor Tite Curet Alonso.
A continuación, los cabezudos:
Doña Fela
Felisa Rincón de Gautier fue alcaldesa de San Juan por 22 años (1946-1968). Estableció centros de cuidado diurno para pre-escolares y estableció los primeros centros de asistencia legal y médica para indigentes. Fue muy querida por el pueblo, que confiaba que sus problemas serían atendidos, pues estableció acceso directo en la Alcaldía a través de audiencias todos los miércoles. Se destacó no solamente en Puerto Rico y Estados Unidos sino en el extranjero por ser defensora de la democracia y la justicia social. La cabeza que representa a Doña Fela fue cedida al Museo de Doña Fela por el Comité de Vecinos.

Ramón Rivero (Diplo)
Arturo Ramón Máximo Ortiz del Rivero, apodado “Diplo”, es considerado uno de los mejores actores/cómicos de la historia puertorriqueña. Por casi 30 años, a través de su comedia popular y con su famoso personaje “Diplo”, hizo reír a Puerto Rico, especialmente con su programa El Tremendo Hotel.

El General
Era un personaje pintoresco que pasaba la mayor parte del tiempo en el Viejo San Juan, durante la década del 1970, que creía que era un General. En su ropa tenía chapas. Éste repartía el orden corrigiendo las cosas que creía que eran incorrectas.
Juan Bobo
Juan Bobo es un personaje folklórico puertorriqueño. Durante casi dos siglos se han desarrollado a su alrededor una colección de libros, canciones, acertijos y cuentos populares.Muchas de las veces su caracterización es de un niño vago, perezoso quien supuestamente entendía las cosas al revés o las malinterpretaba a su forma. Juan Bobo actuaba de formas diferentes cuando se enfrentaba a cualquier situación y/o oportunidad para “ayudar.”

La Puerca de Juan Bobo
Una de las historias más conocidas de Juan Bobo es la llamada “La puerca de Juan Bobo”. Este cuento trata de una ocasión en la cual la mama de Juan Bobo salió y le encargó a Juan Bobo el cuidar de la puerca. Como la puerca comenzó a chillar y Juan Bobo no sabía qué hacer, se le ocurrió vestirla con un traje nuevo de su mamá, ponerle sus pantallas, su collar, y hasta su sombrero. La puerca se le escapó y todos al verla se morían de la risa. La mamá de Juan Bobo la encontró a su regreso, jugando en un charco y ensuciándole todas sus cosas. Por eso es que cuando una persona se adorna demasiado, le dicen que se parece a “la puerca de Juan Bobo.”

La Jíbara
Representa la jíbara que venía a la ciudad y se vestía de manera tal que la gente la mirada y la reconociera. La flor y el pañuelo en su cabeza nunca faltan, siempre tiene lleva sus collares, falda con tela floreada y blusa blanca con volantes.

Maso Rivera
Maso fue un músico autodidacta a quien se le conocido como el “Rey del Cuatro”. No sólo tocaba magistralmente dicho instrumento, sino que construía sus propios cuatros. Regaló a Puerto Rico su talento a través de la música típica la cual promovió durante toda su vida. Compuso sobre 1,000 canciones y le dio clases a miles para que aprendieran no sólo a tocar el cuatro, sino a amar la música puertorriqueña.
Maximina “La Loca”

Alfonsa Villamonte Vera
Residente del Viejo San Juan, se dedicó a vender billetes por todo San Juan hasta que cumplió 85 años. Era común verla caminar hasta la Plaza del Mercado de Santurce. Su personalidad jovial y pintoresca hizo que muchos jóvenes le pidieran la bendición y la acompañaran en sus camino a casa.

Toribio
Patricio Rijos Morales , conocido como el “Rey del Güiro” se ganó la admiración del pueblo por su talento en la ejecución de dicho instrumento. A pesar de ser analfabeto, pasó a la historia de la música puertorriqueña como el mejor ejecutante de güiro del Siglo 20. Su talento lo compartió con los trovadores más reconocidos del país.

Ricardo Alegría
Ricardo fue antropólogo, arqueólogo, historiador, promotor, educador y defensor de la cultura puertorriqueña. Fue el primer director del Instituto de Cultura Puertorriqueña. También se desempeñó como Director del Centro de Estudios Avanzados de Puerto Rico y el Caribe. Don Ricardo fue otro de los precursores de las Fiestas, instando a doña Rafaela Balladares de que reviviera la tradición de la Calle San Sebastián.

Juan Antonio Corretjer
Juan Antonio Corretjer Montes fue un poeta, periodista, escritor y político puertorriqueño que luchó por la independencia de Puerto Rico.

José Miguel Agrelot (“Don Cholito”)
Fue uno de los más reconocidos comediantes, animadores televisivos y radiales de la historia de Puerto Rico. En el 2003, su programa matutino “Su Alegre Despertar” rompió el récord mundial y se convirtió en el programa radial de más larga duración en la historia de la radio, al cumplir 53 años en el aire.

Andy Montañez
Uno de los primeros cabezudos de Agua Sol y Sereno. Andy es un cantautor puertorriqueño de salsa, conocido a nivel nacional e internacional como “El Godfather de la Salsa” o “El Niño de Trastalleres“, ya que es nativo del área de Trastalleres en Santurce.

Ismael (Maelo) Rivera
Uno de los primeros cabezudos de Agua Sol y Sereno. Ismael Rivera fue un cantante puertorriqueÑo del género salsa. De sus temas más populares se recuerda Las Caras Lindas, escrito por Tite Curet Alonso (ver abajo).

Tite Curet Alonso
Uno de los primeros cabezudos de Agua Sol y Sereno. Compositor puertorriqueño considerado el más importante autor de música salsera y uno de los más destacados compositores latinoamericanos de la segunda mitad del siglo XX. Sus canciones, producidas a lo largo de una fértil carrera creativa que dio a luz más de dos mil piezas, fueron llevadas a la fama por los más célebres intérpretes del género (Rubén Blades, Tito Rodríguez, Celia Cruz, Cheo Feliciano y Willie Colón, entre otros).
Rafaela Valladares
Fue líder del grupo de vecinos del Viejo San Juan que en el 1970 decidieron revivir la tradición de las Fiestas de San Sebastián que se han convertido en el cierre oficial de la navidad en Puerto Rico.
Rafael Tufiño
Introducido en 2014 por Agua Sol y Sereno. Rafael Tufiño fue un pintor, grabador y figura cultural puertorriqueño, conocido localmente como el “Pintor del Pueblo”. Formó parte de la “Generación de los Cincuentas”, un grupo de artistas que trabajó para crear un nuevo estilo artístico e identidad estética para Puerto Rico. Su obra se encuentra entre las colecciones del Museo de Arte Moderno, el Museo Metropolitano de Arte, la Biblioteca del Congreso de EE. UU., La Galería Nacional de Puerto Rico y el Museo de Arte de Puerto Rico.

Goyita
Considerada la “Mona Lisa de Puerto Rico”, Goyita es un personaje que aparece en una pintura de TufiÑo que representa a su madre, Doña Gregorio Figueroa de Tufiño, como una mujer fuerte trabajadora del tabaco. Representa a la mujer puertorriqueña humilde y determinada.
Saúl Dávila
Introducido en 2015 por Agua Sol y Sereno. Saúl Dávila es un vendedor ambulante que ha estado vendiendo lirios durante décadas en las áreas del Viejo San Juan, Miramar y Santurce. Viene de una familia de personas que venden flores. Saul dice que ha tenido muchos trabajos, pero el que más le ha gustado ha sido vender flores.


Francisco Manuel Oller
Introducido por Agua, Sol y Sereno. El puertorriqueño Francisco Oller fue el único pintor latinoamericano que influyó en el desarrollo del impresionismo. Este pintor desarrolló un interés en plasmar en sus obras los paisajes, las gentes y la cultura de Puerto Rico. Hay pinturas de F. Manuel Oller en museos por todo el mundo incluyendo el Louvre.
Filiberto Ojeda Ríos
Introducido por Agua, Sol y Sereno. Filiberto fue el fundador del Ejército Popular Boricua Los Macheteros. Antes de ser asesibado or el FBI, llevaba 15 años en clandestinaje tras ser acusado de varios delitos por las autoridades federales.
John Meléndez
Introducido en el 2016 por Agua Sol y Sereno. John Meléndez fue artesano y residente del Viejo San Juan. Tenía un taller ubicado en la calle Luna y se destacaba por tallar las pintorescas casas que acaparan la zona y por tallar de figuras religiosas en madera. El artista, quien fungió como relacionista público de la alcaldesa doña Felisa Rincón de Gautier, se convirtió es uno de los artesanos que marcó la historia de Puerto Rico y, con el tiempo, se volvió uno de los personaje más queridos de la ciudad amurallada.

Ismael Fernández
Introducido por Agua, Sol y Sereno. Ismael Fernández Reyes fue un fotoperiodista y líder comunitario. Junto a un grupo de colegas fundó el Taller de Fotoperiodismo de Puerto Rico, una organización sin fines de lucro que ofrece cursos de fotografía, redacción y comunicación básica a niños y niñas de las escuelas públicas de Puerto Rico.Sus fotos fueron publicadas, en periódicos, revistas, y servicios de noticias internacionales como The Associated Press, The New York Times, SIPA Press, Le Fígaro, Paris Match, Interview, Newsweek y Time.

Oscar López
Introducido en 2014 por Agua Sol y Sereno. Oscar López Rivera fue un preso político que fue encarcelado por denunciar el colonialismo estadounidense y reclamar el fin de esa política en Puerto Rico. Tras estar condenado por 36 años, el líder independentista puertorriqueño fue excarcelado en 2017, tras pasar los últimos meses en la condición de arresto domiciliario en San Juan, Puerto Rico.

Otros puertorriqueños que tienen sus propios cabezudos
Padre Ángel Darío Carrero – Este sacerdote franciscano fue escritor, poeta, crítico literario, teólogo, profesor y periodista cultural. Su voz independiente se hizo sentir con fuerza en el ámbito cultural, social y político del país. Fue defensor de las causas justas e intelectual de primer orden, quien siempre trabajó por el bienestar de su país y su gente.
José Campeche – Fue el primer artista puertorriqueño con resonancia internacional. Fue discípulo de Luis Paret y Alcázar (1746-1799). Pintor de cámara de la corte del infante Don Luis Antonio de Borbón, considerado después de Goya como el mejor pintor español del siglo XVIII. El elevado nivel de excelencia de Campeche le convirtió en el más cualificado de los retratistas de la América colonial de acuerdo al catedrático de Historia del Arte Gaya Nuño.
Sor Isolina Ferré – Introducido en 2014 por Agua Sol y Sereno. Fue conocida por su labor humana y de caridad en el sector La Playa de Ponce. Fue hermana del ex gobernador Luis A. Ferré.
Antonio “Tony” Maldonado
Introducido en 2014 por Agua Sol y Sereno. Tony se destacó principalmente como cartelista y, a través de sus trabajos, promovió la erradicación de los estereotipos para que se ilustrara a los jíbaros y a los obreros tal y como eran en la realidad.
Carmen Lydia Chardón del G-8
Introducido por Agua, Sol y Sereno en el 2017.
Maritza Pérez Otero
Actriz, directora y maestra de teatro que ha tenido una larga trayectoria y ha dejado una huella en cientos de jóvenes puertorriqueños. El trabajo colectivo que ella promueve, cristalizado muchas veces en las obras del grupo teatral Jóvenes del 98, ofrece “un universo extraordinario que tiene que ver con las artes, pero que tiene que ver con la vida”.
El Abuelo y La Abuelita